Micheal Lohan Jr. là chồng cũ của Dina Lohan và là cha của Lindsay, Ali, và Cody Lohan.

Năm 1990, Lohan bị điều tra vì giao dịch nội gián và bị kết tội xúc phạm tòa án. Ông đã bị kết án ba năm tù ở quận Nassau, và được ra tù năm 1993 và bị 5 năm quản thúc. Trong thời gian này, con gái của ông là Lindsay đã bắt đầu làm người mẫu cho hãng Mẫu Thời trang Ford và đóng các phim thương mại, và khi Michael Lohan mãn hạn tù năm 1993 thì Lindsay đã đạt đỉnh cao trong sự nghiệp của mình.

Năm 1997, Lohan đã bị bắt vì vi phạm lệnh quản chế sau khi ông ta bay đến Napa, California để thăm con gái Lindsay, đã phải nhập viện vì một cơn hen suyễn, xảy ra khi cô đang tham gia quay một bộ phim. Sau đó, ông bị một năm tù giam.

Sau khi Lindsay đã trở thành một ngôi sao màn bạc, những căng thẳng đã phát sinh trong gia đình Lohan do niềm tin của ông cho rằng sự nghiệp của Lindsay phải được những người chuyên nghiệp quản lý chứ không phải do những kẻ “theo đóm ăn tàn” trong gia đình Dina quản lý. Cuộc xung đột này lên tới đỉnh điểm khi em trai út của Dina, Matt Sullivan dính vào một vụ ẩu đả bên ngoài nhà của Michael ở Long Island ngày 23 tháng 5 năm 2004, khi đang diễn ra lễ ban thánh thể đầu tiên cho con trai Dakota của họ. Mặc dù Lohan khăng khăng cho rằng Sullivan phải chịu trách nhiệm về cuộc ẩu đả, nhưng ông đã bị buộc tội âm mưu tấn công, và trong khi chờ tuyên phạt, ông lại dính vào một vụ tai nạn xe hơi dẫn đến bị buộc tội lái xe trong tình trạng ảnh hưởng của rượu và nghiêm trọng hơn không có giấy phép lái xe. Trong thời gian ở tù, ông đã hát và sáng tác bài hát, cũng như tham gia các khóa học bằng thư của chương trình Thách Thức Tuổi Thiếu niên, một chương trình thức tỉnh dựa vào Đức tin. Michael và Dina Lohan lại li thân một lần nữa vào cuối năm đó. Sau đó, Lohan đã bị bắt vào ngày 29 tháng 6 sau khi bị cáo buộc rời khỏi một khách sạn ở Long Island, nơi ông đã thuê một số phòng liên thông mà không thanh toán hóa đơn trị giá $3.800 , và ông lại đối mặt với các lời buộc tội tấn công ở Manhattan vì chửi một công nhân môi trường và đấm vào mặt người công nhân này khi xe tải của anh ta chắn xe hơi của mình. Ngày 19 tháng 1 năm 2009, người phát ngôn của Dina xác nhận rằng bà đã nộp đơn xin ly hôn.

Sau đó, ông làm việc với tư cách là một diễn viên và nhà tư vấn cho chương trình phục hồi chức năng Thách thức Tuổi Thiếu niên ở Long Island. Ông cũng tham gia vào nhiều đề xuất truyền hình, bao gồm cả Dự án Thực Tế Michael Lohan, một xêri phim truyền hình năm 2007 do hãng phim Frozen Pictures sản xuất đã tiếp nối cuộc sống, sự nghiệp và các nỗ lực của ông để kết nối lại với con gái và gia đình của mình.